In prossimità di Poggibonsi sorge un’imponente corona muraria. Si tratta del perimetro esterno della Fortezza medicea di Poggio Imperiale costruita tra la fine del Quattrocento e gli inizi del Cinquecento per volontà di Lorenzo il Magnifico. Il progetto non fu portato a pieno compimento e pertanto non venne realizzato il nucleo urbano previsto al suo interno progettato da Giuliano da Sangallo come un corpo umano al centro della natura o del mondo. Venne edificato invece il Cassero che, restaurato, domina ancor oggi i colli circostanti. Il Cassero, unico in Toscana, è un’imponente opera di fortificazione a pianta pentagonale, inscrivibile in un rettangolo dotato ai quattro vertici di bastioni, che riprende la forma antropomorfa teorizzata da Francesco di Giorgio Martini per la “città ideale”.

Addentrandosi all’interno del Cassero si nota una forma che spunta in cima a un muro, da lontano pare una persona che scruti l’orizzonte e domini la fortezza, come a proteggerla ammonendo i visitatori. Avvicinandosi si nota essere invece una delle sette meravigliose opere di Antony Gormley, parte della serie Fai spazio prendi posto, realizzata dall’artista in occasione di “Arte all’Arte”, un progetto dell’Associazione Arte Continua. All’interno del Cassero si trova anche Blue Girl di Kiki Smith, una scultura che raffigura una fanciulla seduta, figura enigmatica che l’artista ha realizzato nel 2011 per UMoCA (Under Museum of Contemporary Art) a Colle di Val d’Elsa.